реакции 2-метилпиридина

[Werossa]

Здравствуйте, уважаемые химики! Помогите, пожалуйста, с задачей.

 

 

Какие вещества образуются при действии на a-метилпиридин а) С₆Н₅Li, б) бензальдегида, в) серной кислоты при 300⁰С? Укажите реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, запишите схемы реакций.

 

Знаю, что атом азота в пиридиниевом кольце оказывает влияние на подвижность α-водородных атомов в алкилпиридинах. Метилпиридины обладают большей СН-кислотностью, чем толуол.

 

С реакцией б) вопросов нет. Это реакция типа альдольно-кротоновой конденсации, и 2-метилпиридин выступает здесь в роли метиленовые компоненты. это реакция нуклеофильного замещения, верно?

 

В реакции а) предполагаю, что получится С5Н4N-СН2-C6H5. Это тоже реакция нуклеофильного замещения. Верно?

 

В реакции в) - электрофильное замещение в кольцо. А в какое положение встанет сульфогруппа, если я правильно предположила?

 

Заранее спасибо тому, кто уделит внимание!!

[Гость Ефим]

  В 17.11.2012 в 09:11, Werossa сказал:

Здравствуйте, уважаемые химики! Помогите, пожалуйста, с задачей.

 

 

Какие вещества образуются при действии на a-метилпиридин а) С₆Н₅Li, б) бензальдегида, в) серной кислоты при 300⁰С? Укажите реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, запишите схемы реакций.

 

Знаю, что атом азота в пиридиниевом кольце оказывает влияние на подвижность α-водородных атомов в алкилпиридинах. Метилпиридины обладают большей СН-кислотностью, чем толуол.

 

С реакцией б) вопросов нет. Это реакция типа альдольно-кротоновой конденсации, и 2-метилпиридин выступает здесь в роли метиленовые компоненты. это реакция нуклеофильного замещения, верно?

Совершенно верно.

  В 17.11.2012 в 09:11, Werossa сказал:

В реакции а) предполагаю, что получится С5Н4N-СН2-C6H5. Это тоже реакция нуклеофильного замещения. Верно?

Нет, тут пойдёт переметаллирование с образованием литиевого производного: C5H4N-СH2-Li + C6H6

  В 17.11.2012 в 09:11, Werossa сказал:

В реакции в) - электрофильное замещение в кольцо. А в какое положение встанет сульфогруппа, если я правильно предположила?

В положение 5 или 3

[Werossa]

  В 17.11.2012 в 10:13, Ефим сказал:

Совершенно верно.

Нет, тут пойдёт переметаллирование с образованием литиевого производного: C5H4N-СH2-Li + C6H6

В положение 5 или 3

Спасибо огромное!!!!

Так реакция а) - все-таки замещение нуклеофильное?

И в реакции в) будет смесь скорее всего? хотя в положение 5 как-то более аккуратно смотрится))))

[Гость Ефим]

  В 17.11.2012 в 10:22, Werossa сказал:

Спасибо огромное!!!!

Так реакция а) - все-таки замещение нуклеофильное?

И в реакции в) будет смесь скорее всего? хотя в положение 5 как-то более аккуратно смотрится))))

Нуклеофильное.

Да, аккуратнее

[Werossa]

  В 17.11.2012 в 11:29, Ефим сказал:

Нуклеофильное.

Да, аккуратнее

СПАСИБО за внимание и помощь!!!